アメリカでは多くの軍払下げのジェット機が民間機として飛んでいます。ジェットウォーバード・トレーニングセンターではそうした訓練を行っており日本人パイロットも教官として活躍していました。限定取得のためには最低でも1000時間以上の飛行経験と計器飛行証明が必要です。訓練料金は1時間あたり2400ドルから(機種によって変わる。2012年現在)。
T-33は航空自衛隊でも使われていたので日本でも中年以上のパイロットには操縦経験者も多いかと思います。同窓会のついでにサンタフェで飛ぶ、というのはどうでしょう。